Campaña de Milan
Dieciseisavos de Final
Primer Partido: Levski Sofia vs Milan 0 a 2 Estadio Nacional Vasil Levski 7 de septiembre de 1988
Segundo Partido: Milan vs Levski Sofia 5 a 2 Estadio San Siro 6 de octubre de 1988
Octavos de Final
Tercer Partido: Milan vs Estrella Roja 1 a 1 Estadio San Siro 26 de octubre de 1988
Cuarto Partido: Estrella Roja vs Milan 1 a 1 Penales 2 a 4 Estadio Rajko Mitic 10 de noviembre de 1988
Cuartos de Final
Quinto Partido: Werder Bremen vs Milan 0 a 0 Weserstadion 1 de marzo de 1989
Sexto Partido: Milan vs Werder Bremen 1 a 0 Estadio San Siro 15 de marzo de 1989
Semifinales
Séptimo Partido: Real Madrid vs Milan 1 a 1 Estadio Santiago Bernabéu 5 de abril de 1989
Octavo Partido: Milan vs Real Madrid 5 a 0 Estadio San Siro 19 de abril de 1989
Final
Noveno Partido: Milan vs Steaua Bucarest 4 a 0 Camp Nou 24 de mayo de 1989
XI Inicial
Arquero: Giovanni Galli
Lateral Derecho: Mauro Tassotti
Defensa Central: Alessandro Costacurta
Defensa Central: Franco Baresi
Lateral Izquierdo: Paolo Maldini
Mediocampista Central: Frank Rijkaard (Holanda)
Mediocampista Central: Carlo Ancelotti
Mediocampista por banda (Izq y Der): Angelo Colombo
Mediocampista por banda (Izq y Der): Roberto Donadoni
Enganche: Ruud Gullit (Holanda)
Delantero Centro: Marco van Basten (Holanda)
Suplentes: Roberto Mussi, Filippo Galli, Alberico Evani, Christian Lantignotti, Massimiliano Cappellini, Graziano Mannari, Pietro Paolo Virdis
Director Técnico: Arrigo Sacchi
Estadísticas
Los rojinegros jugaron 9 partidos de los cuales ganaron 5 y empataron 4 encuentros
Milan logro marcar 20 goles y recibió 5 tantos
Marco van Basten fue el goleador del torneo con 10 tantos, Ruud Gullit contribuyo con 4 goles